曹宝麟被称作书坛“炮手”，核心源于他几次打破行业潜规则的公开直言，2017年以第六届中国书法兰亭奖评委身份，公开炮轰评审不公；随即实名举报时任安徽省书协主席李士杰涉嫌巨资贿选，成为当代书坛最具冲击力的公共事件。
第六届中国书法兰亭奖评审结束次日，曹宝麟以书法篆刻创作组评委身份，在个人朋友圈发布500余字《评审感言》，首次由内部评委公开披露评审细节并直指不公，迅速引爆整个书法圈。
他的核心质疑集中在三点：取消初评环节，第一轮就要对三百余位参赛者的三件作品集中打分，评审强度极大，难以保证精细评判的质量。评审规则原定90-100分为金奖分数线，最终全场最高分仅82分左右（隶书作者张继），导致金奖全程空缺；他直言最高分作品水平“比二十年前还差”，不配头名位置。明确指出有4位评委给张继打出90分以上的高分，存在明显的感情分倾向，批评评审圈子化、人情化的潜规则。
文末他以“反正下次我不会再当评委，遂能畅所欲言”收尾，相当于以退出评审体系为代价，公开捅破了书坛顶级奖项的“皇帝新衣”。
兰亭奖风波仅过去一周，曹宝麟再发长文《陈年烂账 呼吁揭盖》，实名举报时任中国书协理事、安徽省书协主席李士杰，将矛头直指书协权力选举中的资本介入问题。
指控2010年中国书协第六届代表大会上，李士杰原本不在副主席候选名单内，却通过资本运作，让近半数参会代表在选票上另行填写其姓名投票，并称其为此砸下2500万元资金，是书协选举史上最出格的“黑马”事件。指出合肥“中国书法大厦”名义上是行业公共文化设施，实则存在产权模糊、公器私用的问题，沦为个人绑定行业资源的工具。
李士杰随后以诽谤为由在安徽宿州起诉曹宝麟，索赔2500万元。案件一度引发全行业关注，白谦慎等业内学者公开声援曹宝麟，呼吁中书协介入彻查。2019年双方达成调解：曹宝麟就“2500万”这一具体数额的表述致歉，但并未否定贿选质疑本身；李士杰撤回诉讼。2019年前后，李士杰被曝失联，其涉及的资本与行业资源问题逐步淡出公众视野，该事件成为书坛权力与资本绑定乱象的标志性案例。
这并非曹宝麟首次开炮。早在2006年，他就曾发文批评已故中书协副主席刘炳森，称其凭借权力寻租上位、书法匠气拙劣，因针对逝者发声也曾引发巨大争议。
曹宝麟的一系列举动，在业内呈现两极评价：支持者视其为文人风骨，以专业学者身份打破书坛“人情社会”的沉默共识，把评审不公、选举乱象等行业灰色地带摆到台面上，倒逼公众对书法界体制化问题的关注。但是争议点则在于，部分指控缺乏完整的实证链条，公开点名的方式超出了常规学术批评边界；对艺术家水准的评判也带有较强的个人主观色彩。
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